重要有机反应类型与涉及主要有机物
反应类型 取代 加成 消去 酯化 水解 反应特点 涉及的主要有机物类别 与碳相连的H、官能饱和烃、苯和苯的同系物，卤代烃、醇、团 发生在不饱和碳上 生成不饱和键 羧基与羟基缩合 烃衍生物与水复分解 酚 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛 卤代烃、醇 醇、羧酸、糖类 卤代烃、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质 CxHyOz+(x+ )O2 xCO2 燃烧 氧化 不完全 还原 加氧或去氢 加氢或去氧 + y/2H2O 不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、糖类 不饱和烃、醛、单糖 烯烃、二烯烃 加聚 只生成一种高聚物 聚合 缩聚 除高分子还脱下小分苯酚与甲醛、二元羧酸与二元醇、氨基子 酸 能发生取代的物质（包括取代，水解，酯化）：
烷烃与卤素单质：卤素蒸汽，光照
苯与苯的同系物与：卤素单质在铁做催化剂的条件下 浓在水浴50-60℃ 浓硫酸水浴70-80℃
醇与氢卤酸的反应：新制氢卤酸 卤代烃的水解：氢氧化钠水溶液 酯类的水解：无机酸或碱催化
能发生加成的物质
烯烃的加成：氢 卤化氢 水 卤素单质 炔烃得加成：氢 卤化氢 水 卤素单质 苯及苯的同系物：氢 氯 含醛基的化合物：氢氰酸 氢 酮类物质的加成：氢
油酸，油酸盐，油酸某酯，油的加成：氢
能发生消去反应的物质
卤代烃和某些醇
裂化
在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。
裂解
石油化工生产过程中，以比裂化更高的温度（700℃~800℃，有时甚至高达1000℃以上），使石油分镏产物（包括石油气）中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程。
皂化
工业上生产肥皂的过程是:将油脂和氢氧化钠溶液按一定比例放在皂化锅内,用蒸汽加热并搅拌,油脂水解,生成高级脂肪酸钠,甘油和水的混合物.然后向皂化锅中加入食盐,应高级脂肪酸钠分子中有一个很长的非极性的烃基,在强极性的电解质中溶解度很小,从中析出悬浮在上层;下层是甘油和食盐的混合溶液.取出上层,加入松香,硅酸钠等添加剂,进行亚率,干燥,成型,即得到肥皂.
既能发生氧化反应,又能发生还原反应的物质
1.含醛基的物质:所有醛,甲酸,甲酸盐,甲酸某脂,葡萄糖 2.不饱和烃:烯烃,炔烃,二烯烃,苯乙烯 3.不饱和烃的衍生物
状态
固态：饱和高级脂肪酸，脂肪，tnt，萘，蒽，苯酚，葡萄糖，果糖，麦芽糖，淀粉，纤维素，醋酸（16.6度以下）
气态：c数在4以下的烷，烯，炔，甲醛，一氯甲烷，新戊烷
液态：硝基苯，溴乙烷，乙酸乙酯，油酸。 石油，乙二醇，丙三醇
气味
无味：甲烷，乙炔（常因混有杂质而带臭味） 稍有气味：乙烯
特殊气味：甲醛，甲酸，乙酸，乙醛 甜味：乙二醇，丙三醇，蔗糖，葡萄糖 香味：乙醇，低级酯 杏仁味：硝基苯
颜色
白色：苯，葡萄糖，多糖 淡黄色：TNT，不纯的硝基苯 黑色或深棕色：石油
密度
比水轻：苯，液态烃，一氯代烃，乙醇，乙醛，低级酯，汽油
必水重：硝基苯，溴苯，乙二醇，丙三醇，四氯化碳，氯仿，溴代烃，碘代烃
能萃取溴而使溴退色的物质
1.上层变无色的:溴代烃,CS2等
2.下层变无色的:直馏汽油,煤焦油,苯及苯的同系物,低级脂,液态环烷烃,液态饱和烃等
能使酸性高锰酸钾退色的物质
1.不饱和烃 2.苯的同系物
3.不饱和烃的衍生物
4.含醛基的物质(醛,甲酸,甲酸盐,甲酸某脂) 5.还原性的糖 6.酚类 7.石油产品 8.煤产品 9.天然橡胶
1. 有机化合物的官能团及能发生的反应类型（用代表物的化学方程式表示） 官能团 能发生的反应 代表物 C－C 1、取代2、氧化（不能被KMnO4氧化）3、裂解 甲烷 C＝C 1、加成2、氧化3、加聚 乙烯 二烯烃 1、加成（1、4加成、1、2加成）2、氧化3、加1，3-丁二烯 聚 炔烃 1、加成2、氧化3、加聚（三个乙炔加聚为苯） 乙炔 苯及其同系1、取代（光照取代支链，FeBr3取代苯环，溴为苯、甲苯 物 液溴） 2、加成（苯环） 3、氧化（苯不被KMnO4氧化，苯的同系物可以） 卤代烃 1、取代（氢氧化钠水溶液） 氯乙烷 2、消去（氢氧化钠醇溶液，与卤素原子相连的碳的相邻碳原子上有氢原子） 羟基(醇) 1、分子内脱水（取代反应） 乙醇 2、消去反应（分子间脱水，与羟基相连的碳的相邻碳原子上有氢原子） 3、与HX取代 4、酯化反应 5、与活泼金属反应（Na、K） 6、催化氧化（与羟基相连的碳原子有氢原子） 7、能被高锰酸钾酸性溶液、溴水、重铬酸钾氧化 羟基（酚） 1、弱酸性(Na、NaOH、Na2CO3,不能是指示剂变苯酚 色) 2、取代（浓溴水） 3、显色反应（FeCl3显紫色） 4、被高锰酸钾酸性溶液氧化 5、与甲醛缩聚生成酚醛树脂 醛基 1、氧化（被O2、Br2、KMnO4等氧化剂氧化） 乙醛 2、还原（和氢气加成） 羧基 1、酸性(活泼金属、碱、碱性氧化物、指示剂) 乙酸 2、酯化反应 酯基 水解（酸部分水解、碱完全水解） 乙酸乙酯 肽键 水解（产物氨基酸、天然蛋白质产物α—氨基酸） 蛋白质 2. 有机化合物官能团的引入 （C－C、C=C、－X(卤素原子)、－OH、－CHO或羰基、－COOH、－COOR、高分子化合物、－NO2） 官能团 引入方法 C－C C=C、C≡C的加成 C=C 卤代烃和醇消去、C≡C按1：1加成 －X C=C、C≡C加成、醇与HX取代、烷烃取代、苯环取代 －OH 卤代烃水解、醛（酮）加成、酯水解、C=C加成、葡萄糖分解 －CHO 醇氧化、乙烯催化氧化、 －COOH 醛氧化、酯水解（酸性）、蛋白质水解 －COOR 醇与羧酸酯化 高分子C=C、C≡C加聚、氨基酸脱水、缩聚反应、 化合物 3. 常见物质的制备（乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛树脂）原理、仪器、除杂、收集以及注意事项。 物质 仪器 除杂及收集 注意事项 乙烯 可能含有杂质气体1、沸石（暴沸） （CO2、SO2）可用2、温度计位置 NaOH溶液除去。 3、升高温度要快 4、控制温度 5、浓硫酸作用（催化剂、脱水剂） 6、乙醇与浓硫酸 体积比为1：3 乙炔 可能会含有H2S等1、水可用饱和杂质气体，可用硫酸NaCl 铜溶液（氢氧化钠溶2、不能用启谱发液）除去。 生器 3、该反应为放热反应 溴苯 溴、FeBr3等，用氢1、催化剂（FeBr3） 氧化钠溶液处理后2、长导管的作用分液、然后蒸馏。 冷凝回流、导气 3、右侧导管不能伸入溶液中 4、右侧锥形瓶有硝基苯 可能含有未反应完的苯、、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯。 乙酸乙酯 酚醛树脂 4. 课本中出现的性质检验的实验的注意事项 检验物质 检验方法 烯烃、炔烃 Br2、KMnO4（H+） 醛基 银铵溶液、Cu(OH)2 酚 溴水（白色沉淀）、FeCl3(紫色) 葡萄糖 银铵溶液、Cu(OH)2 蔗糖、淀粉、纤维素 加硫酸水解，加氢氧化钠中和酸，然后用银铵溶液或Cu(OH)2 麦芽糖 银铵溶液、Cu(OH)2 蛋白质 浓（变黄）、灼烧（烧焦羽毛味） 卤代烃 在氢氧化钠的水溶液加热，用酸化，加入银 淀粉 碘水 （1）水中的溶解性 ①不溶于水的有：
白色烟雾 1、导管1的作用冷凝 2、仪器2为温度计 3、用水浴控制温度为50~60°C 4、浓硫酸的作用催化剂和脱水剂 1、浓硫酸的作用催化剂和脱水剂 2、左边导管导气冷凝 3、饱和碳酸钠吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 4、右边导管不能接触试管中的液面 1、试管上的长导管作用冷凝回流 2、用沸水浴进行加热 3、残留物可用酒精洗 大部分烃、卤代烃、含C12个以上的醇、酯、硝基苯、溴苯、TNT、三溴苯酚、酯、高级脂肪酸、纤维素等； ②微溶于水的：乙炔、苯甲酸等。
③溶于水的有：C原子数≤11的醇，低级醛、醚、酸，有机钠盐，葡萄糖，蔗糖，麦芽糖等
④苯酚溶解的特殊性：常温时苯酚在水中溶解度不大，当高于65℃时能跟水以任意比互溶。
13. 常见有机化学物质的俗名 化学名称 俗名 化学名称 俗名 乙炔 电石气 CaC2 电石 2-甲基-1,3-丁二异戊二烯 三硝基甲苯 TNT 烯 CHCl3 氯仿 乙酸 醋酸 酚醛树脂 电木 苯甲酸 安息香酸 丙三醇 甘油 乙醇 酒精 甲醛 蚁醛 甲醇 木精 苯酚 石炭酸 乙二酸 草酸 甲酸 蚁酸
